Kleinhöhenkirchen liegt auf einer der höchsten Erhebungen entlang der Mangfall. Im Nord-Osten des Ortes befand sich zur Ungarnzeit (ca. 900 n.Chr.) die sogenannte „Loidlburg“. Sie war zunächst wohl nur hölzerne Fluchtburg, wurde aber später – ca. 1200, wahrscheinlich von den Grafen von Grub – erweitert. Das Wirtshaus in Kleinhöhenkirchen soll aus den Steinen dieser Burg erbaut sein.
„Höhenkirchen“ mit Kirche und Friedhof wird erstmals 1315 in der Konradinischen Matrikel, der ältesten Bestandsaufnahme des Bistums Freising aufgeführt. Aus dem Jahr des Friedensschlusses nach dem Dreißig-jährigen Krieg, 1648 datieren die ältesten Kirchenrechnungen vom „Unser Lieben Frauen Gotteshaus zu Hechenkirchen“, wie die Kirche dort bezeichnet ist. Das bis heute im Hochaltar verehrte Gnadenbild der Muttergottes mit Jesuskind und einer Weintraube in der linken Hand (anstelle des ursprünglichen Szepters, auf welches die Handhaltung noch ahnen lässt) stammt aus der Zeit nach 1500.
Die Verehrung des Gnadenbildes machte einen Neubau der Kirche im Jahr 1720 nötig. Der Bau ist geprägt durch das Kanonikat Weyarn, zu welchem die Höhenkirchen seit 1619 gehörte (bis dahin war es Teil der Pfarrei Feldkirchen). Die bis heute erhaltene Kirche wurde 1723 geweiht.
Das Kunstfreunden vielleicht bekannteste Werk in der Kirche ist die Verkündigungsgruppe von Ignaz Günther (1725 – 1775), von der zumindest der Engel eigenhändig sein dürfte. Die schöne Figurengruppe wird der Zugehörigkeit zum Kloster Weyarn zu verdanken sein, für das Günther mehrere dort in der Kirche aufgestellte Prozessionstragefiguren geschaffen hat. Die schönen Deckengemälde hat, wie an der Decke ersichtlich, 1773 „Antony Josef Höttinger, Mahler von Rosenhaimb“ gemalt. Auf das Jahr 1773 verweisen die Chronogramme (= jeder Buchstabe, der auch römische Zahl ist, muss gezählt werden; u und v sind im Lateinischen gleich). Über dem Hochaltar: VIsItatIo VIrgInIs Dat LoCo PatroCInIVM (Visitatio virginis dat loco patrocinium = „Der Besuch der Jungfrau gibt dem Ort den Patronatstag“) = V + I + I + I + V + I + I + I + D + L + C + C + I + I + V + M = 1773; im Langhaus: WVnDerbares GnaDenbILD hIer zV heChenkIrChen“ (= V + V + V + D + D + I + L + D + I + V + C + I + C = 1773); ebenso das dritte Chronogramm über der Orgelempore.
Bemerkenswert sind die in den Stichkappen über den Fenstern des Altarraums befindlichen vier Emblembilder. Sie beziehen sich sämtlich auf das Patrozinium Mariä Heimsuchung (2. Juli). Von Nordwesten bis Südwesten, im Uhrzeigersinn: Zwei Muscheln am Ufer, die nach antiker Vorstellung ihre Perlen durch den Tau empfangen (geheimnisvolle Empfängnis der Knaben Johannes und Jesus durch Elisabeth und Maria); zwei Palmzweige, die sich voreinander verneigen (Elisabeth und Maria begrüßen einander); fruchttragende Obstbäume (beider Frauen Schwangerschaft); Sonnenblumen, die sich der Sonne zuwenden (die Hinwendung Mariens und Elisabeths zu Gott).
Alljährlich wird in Kleinhöhenkirchen am ersten Sonntag im Juli der „Russländerjahrtag“ gefeiert, der an den Russlandfeldzug Napoleons im Jahr 1812 erinnert. Nur drei der zu diesem Feldzug eingezogenen Söhne aus Kleinhöhenkirchen waren mit der Reiterstandarte, die heute vom Veteranenverein gehütet wird, zurückgekehrt und hatten zum Dank den Jahrtag gestiftet. In der Kirche befindet sich (durch einen Vorhang geschützt) ein großes Votiv mit der Darstellung der Schlacht von Polozk.
(Text ursprünglich 1969/70 von Pfarrer Josef Hofmann verfasst und 2017 durch Herbert Schmid stark gekürzt, nach neueren Befunden erweitert und stellenweise korrigiert)