Die kleine St. Anna-Kirche in Annabrunn ist die jüngste der ursprünglichen Obertaufkirchener Filialkirchen. Bis zum Jahre 1685 war an diesem Platz nur Wald, der zum Aignerholz von Thalheim gehörte und im Obereigentum der Schlossherrschaft Schwindegg stand. An der Stelle des heutigen Brunnens befand sich eine mächtige Tanne, zu deren Füßen eine Quelle entsprang, die vom Volk gern aufgesucht wurde und der man wundertätige Kraft zuschrieb. Die Grundherrin dieses Waldes, Gräfin Anna Regina von Fugger auf Schwindegg, ließ im gleichen Jahr eine Hütte für die Opfergaben bauen, die man bisher an die Tanne gehängt hatte, im folgenden Jahr 1686 eine kleine gemauerte Kapelle. Nach mehreren Erweiterungen bis zum Jahr 1693 blieb sie in diesem Stand über fast hundert Jahre. 1767 klagte Pfarrer Seidl von Obertaufkirchen gegenüber dem Archidiakon von Gars, die Annakapelle sei in einem beklagenswerten Zustand und sie müsste dringend saniert werden, aber der Hofmarksherr von Schwindegg könne sich nicht zu einer Renovierung verstehen und habe die vorhandenen Gelder für andere Zwecke verwendet. Nach längerem Hin und Her baute Gräfin Adelheid von Fugger in den Jahren 1782 bis 1784 die heutige Kirche. Auch die Innenausstattung stammt aus dieser Zeit.
Von 1685 an hatte sich eine rege Wallfahrt zur Hl. Anna in Annabrunn entwickelt, parallel dazu ein Badebetrieb, für den im 18. Jh. ein eigenes Badehaus und eine Gaststätte errichtet wurde. Über die um 1800 weitgehend zum Stillstand gekommenen Wallfahrt hinaus lebte der Badebetrieb bis zum Ersten Weltkrieg fort. Als 1914 das Badgebäude abbrannte, wurde es nicht mehr aufgebaut und der Badebetrieb eingestellt.